Маколи Калкин није често виђен у јавности, а сада се појавио са супругом Брендом Сонг, а ни мање ни више, него на додјели најпрестижнијих награда у филмској индустрији - Оскар.
Маколи је дошао како би подржао млађег брата, Кирана Калкина, који је кући однио награду Оскар у категорији најбољег споредног глумца за филм "Прави бол".
"Плакао сам“, рекао је кратко Маколи коментаришући братов успјех.
Свијет је Маколија упознао као десетогодишњака у улози дјечака Кевина из филма "Сам у кући". Калкинова главна улога Кевина лансирала га је тада сам центар пажње јавности у цијелом свијету. Глумио је у првом дијелу филма, а онда и у наставку, "Сам у кући 2: Изгубљени у Њујорку". Са 18 година оженио се глумицом Рејчел Мајнер, али се пар развео двије године касније.
Потом се повукао из јавности и започео везу са глумицом Милом Кунис, са којом је био од 2002. до 2011. године. Након везе су остали пријатељи о чему су неколико пута јавно говорили. Калкин је своју мирну луку пронашао са глумицом Брендом Сонг са којом данас има двоје дјеце.
Доста се говорило о Маколијевим проблемима са зависности, али је у посљедњих неколико година истицао да је лоше навике оставио иза себе и да живи здрав и породичан живот далеко од јавности.