Makoli Kalkin nije često viđen u javnosti, a sada se pojavio sa suprugom Brendom Song, a ni manje ni više, nego na dodjeli najprestižnijih nagrada u filmskoj industriji - Oskar.
Makoli je došao kako bi podržao mlađeg brata, Kirana Kalkina, koji je kući odnio nagradu Oskar u kategoriji najboljeg sporednog glumca za film "Pravi bol".
"Plakao sam“, rekao je kratko Makoli komentarišući bratov uspjeh.
Svijet je Makolija upoznao kao desetogodišnjaka u ulozi dječaka Kevina iz filma "Sam u kući". Kalkinova glavna uloga Kevina lansirala ga je tada sam centar pažnje javnosti u cijelom svijetu. Glumio je u prvom dijelu filma, a onda i u nastavku, "Sam u kući 2: Izgubljeni u Njujorku". Sa 18 godina oženio se glumicom Rejčel Majner, ali se par razveo dvije godine kasnije.
Potom se povukao iz javnosti i započeo vezu sa glumicom Milom Kunis, sa kojom je bio od 2002. do 2011. godine. Nakon veze su ostali prijatelji o čemu su nekoliko puta javno govorili. Kalkin je svoju mirnu luku pronašao sa glumicom Brendom Song sa kojom danas ima dvoje djece.
Dosta se govorilo o Makolijevim problemima sa zavisnosti, ali je u posljednjih nekoliko godina isticao da je loše navike ostavio iza sebe i da živi zdrav i porodičan život daleko od javnosti.