Осим по невјероватном таленту, Мајкл Џексон ће заувијек остати упамћен и по тешким тренуцима који су обиљежили његов живот и каријеру. Као дијете, Џексон је претрпио тешко злостављање од стране свог оца, због чега је повраћао сваки пут кад би га видио. Отац га је тукао бичем, псовао га и тјерао му страх у кости. Сумња се да се због тога Џексон у одраслом добу дружио с дјечацима јер се бојао друштва старијих.
Зато је купио ранч Неверланд темељен на Петру Пану и дјечацима који никад не одрасту. У почетку се чинило да Мајкл само покушава да врати дјетињство у ком никада није могао да ужива. Међутим, мрачне оптужбе појавиле су се 1993. године, када га је Еван Чендлер оптужио за злостављање свог 13-годишњег сина Џордана. Мајклово осигуравајуће друштво нагодило се изван суда за 15 милиона долара.
Сљедећих година низале су се оптужбе за злостављање дјеце од стране популарног пјевача, да би га суд 2005. године прогласио невиним. Било како било, однос Мајкла Џексона с дјецом није био толико наиван јер им је било дозвољено да спавају с њим у кревету, али никада није доказано да их је сексуално злостављао.
Током младости Мајкл Џексон је имао тамнобраон, афроамеричку пут, али му се 1980-их кожа значајно просвијетлила. Када су га испитивали, Мајкл је тврдио да има стање које се зове витилиго. Годинама касније, његов обдукцијски извјештај потврдило је ту тврдњу.
Витилиго је риједак кожни поремећај који се манифестује мрљама које се непрестано шире и мијењају облик. Џексон је покушавао да изједначи тон своје коже кремом која се зове Порцелаин. Био је и врло близак са својим дерматологом, др Арнолдом Клајном. Чак се оженио његовом медицинском сестром Деби Роу, која му је касније родила дјецу, Мајкла Џуниора и Парис Дексон.
Иако се чинило да има густу, црну косу, Мајкл је био ћелав и носио је перике од 1984. године. Све је то посљедица незгоде на сету када се на бини запалио и остао без косе. Пјевач је трајно истетовирао шишке на челу, како би преко њих могао да носи перику. Осим тога, усне су му биле тетовиране црвеном бојом.
Имао је 50 година кад је умро, а естетске корекције и анорексија трајно су уништиле његово тијело. Обдукција је касније показала да је пјевач имао страшне ране и ожиљке по цијелом тијелу. С обзиром на то да је због анорексије јео само један мањи оброк дневно, аутопсија је у његовом желуцу пронашла само гомилу таблета. Цијела кожа му је била ишарана, што је потврдило да заиста болује од витилига.
